Kedatangan kuasa Barat ke Tanah Melayu telah membawa kesan terhadap Negeri-negeri Melayu yang lain termasuklah Wilayah Naning. Ketika pemerintahan Portugis di Melaka, hubungan Naning dan Portugis adalah atas dasar perdagangan. Penduduk Naning telah membawa barang-barang dagangan seperti padi, buah-buahan, pinang dan sirih untuk diperdagangkan di Melaka. Portugis juga telah meletakkan Naning di bawah pengawasan seorang Temenggung berbangsa Portugis dan penduduk Naning dikehendaki membayar cukai kepada Portugis. Portugis tidak menganggu perjalanan pentadbiran Naning yang sedia ada.

Ketika Belanda di Melaka, Naning telah menandatangani perjanjian dengan pemerintah Belanda. Perjanjian pada tahun 1641, Penghulu Naning bersetuju bahawa setiap yang akan bergelar Penghulu Naning perlu mendapat pengesahan daripada Gabenor Belanda di Melaka. Mereka dikehendaki datang ke Melaka setiap tahun untuk mengadap Gabenor bagi mendapatkan nasihat. Naning juga dikehendaki membayar hasil tahunan kepada Belanda sebanyak satu persepuluh gantang daripada hasil-hasil padi. Cukai ini telah dikurangkan kepada 400 gantang padi setahun.

Setelah pemerintah British mengambilalih Melaka daripada Belanda, British telah mendakwa Naning adalah sebahagian daripada Melaka. Kenyataan ini dinafikan oleh Penghulu Dol Said dengan menyatakan bahawa Naning adalah sebuah negeri yang bebas dan merdeka. British turut menuntut Naning membayar cukai satu persepuluh dan semua undang-undang yang dilaksanakan di Melaka turut dikuatkuasakan di Wilayah Naning.

Akibat enggan mematuhi arahan kompeni dan adanya tentangan daripada Penghulu Dol Said dan Pembesar Naning, perang antara British dan Naning berlaku pada tahun 1831 dan 1832. Perang Naning 1832 berlangsung selama empat bulan dan akhirnya pada 15 Jun 1832, British berjaya menawan Taboh. Kekalahan yang dihadapi oleh Dol Said dan pengikutnya menyebabkan Naning dimasukkan ke dalam negeri Melaka dan diletakkan dalam pentadbiran daerah Alor Gajah.