Sejarah dan asal-usul pembukaan Naning berkait rapat dengan kehadiran masyarakat Minangkabau ke Semenanjung Tanah Melayu. Naning merupakan sebuah wilayah yang merdeka kerana sebelum kedatangan kuasa Barat, Naning bebas menjalankan pentadbirannya di bawah kekuasaan Penghulu Naning dan Pembesar Empat Suku.

Wilayah Naning telah dibuka oleh kumpulan keluarga dari Pagar Ruyung, Minangkabau Sumatera pada abad ke-12. Kumpulan ini diketuai oleh Datuk Perpatih Nan Sebatang. Beliau telah memasuki tanah besar Semenanjung Tanah Melayu dan akhirnya tiba di Taboh. Mengikut cerita turun temurun, ketika di Taboh mereka terdengar bunyi tabuh (gendang) yang seolah-olah mengalu-alukan kedatangan mereka. Oleh sebab itu, mereka berpendapat Taboh sesuai dijadikan sebagai sebuah penempatan dan juga pusat pentadbiran Naning.

Selain itu, kawasan di sekitar Taboh Naning ini mempunyai tanah yang subur untuk kegiatan pertanian terutamanya bersawah dan menternak binatang yang biasa diamalkan oleh masyarakat Minangkabau.

Sekiranya dilihat dari segi politik, wilayah Naning adalah sebahagian daripada Melaka dalam catatan sebelum ini yang bebas dari segi kemasyarakatan, tetapi masyarakat Naning lebih secocok dengan Negeri Sembilan yang mengamalkan Adat Perpatih. Selain itu, taraf dan kekuasaan Penghulu Naning sebelum kedatangan kuasa Barat adalah sama dengan Raja-raja Melayu yang lain di Tanah Melayu.